出道：為賺錢投身香港模特界

　　1997年，剛從俄勒岡大學建筑系畢業(yè)不久的吳彥祖，做了幾個月的建筑工作后，覺得有點不適應。于是他決定辭去工作，放自己一個長假，好好思索一下未來。當時，他從美國飛來亞洲旅行，第一站是日本東京，第二站是香港。雖然在香港他有些親戚朋友，不用花什么錢，但因為之前在日本花錢太多，所以沒多久他就囊中空空了。他當時并不想回美國，因此在朋友的建議和介紹下就當起模特賺錢。

　　從影：“美少年“被導演一眼相中

　　就在吳彥祖在香港做了幾個月的模特后，香港導演楊凡在路邊看到他的大型海報，就打電話邀請他主演電影《美少年之戀》。

　　吳彥祖最初拍的幾部電影也明顯帶有“花瓶“的性質，2006年，他自編自導自演的電影《四大天王》卻讓人眼前一亮。這兩年，他在爾冬升導演的調教下，他開始嘗試一些反派角色(比如《新宿事件》)，演技大有長進。

　　局限：普通話和廣東話都很差

　　吳彥祖的問題在于他的廣東話還需要一定的練習，而普通話則需要很多很多的練習。